QFL0341 – Química Orgânica I

FCF – Farmácia-bioquímica, Turma 2013102, Noturno

Horários: Seg.    20:00 – 21:30 h, IQ-USP Sala 774, Bloco 7 | Sex.    20:30 – 23:00 h, IQ-USP Sala 10, Bloco 6

Monitor: Felipe Alberto Augusto, Qui.    17:30 – 18:30 h, IQ-USP Sala 9, Bloco 6

Objetivos

1. Apresentar os conceitos fundamentais da química orgânica.
2. Estudar a estrutura, síntese e reatividade química de hidrocarbonetos.

Programa e cronograma

PARTE 1 – FUNDAMENTOS

1.1. Introdução à química orgânica

04/03/2013      Apresentação da disciplina

Importância da química orgânica para a farmácia e bioquímica

1.2. Estrutura dos compostos orgânicos

08/03              Ligações químicas: classificação. Interações moleculares.

Divulgação da lista de exercícios 1 (1.2) [LISTA 1]

11/03               Ligações: estruturas de Lewis e Kekulé e carga formal.

15/03               Ligações: teoria da ligação de valência, hibridização e ressonância.

Divulgação da lista de exercícios 2 (1.3)

1.3. Principais classes de compostos orgânicos

18/03               Grupos funcionais: foco em ligações químicas e propriedades.

22/03               Estados de oxidação do carbono em grupos funcionais. [Aula Apoio] senha: aula

25/03               Semana Santa, não haverá aula.

29/03               Semana Santa, não haverá aula.

01/04/2013     Fundamentos de nomenclatura de compostos orgânicos.

05/04               Aula de exercícios, Listas 1 e 2.

Divulgação da lista de exercícios 3 (1.4 e 1.5)

08/04               Avaliação 1 (P1)

1.4. Ácidos e bases [LISTA 2] 

12/04               Ácidos e Bases: Brønsted-Lowry e Lewis. Equilíbrios: introdução à termodinâmica. Curvas potenciais e energia livre.

Discussão da avaliação 1

15/04               Formalismo: pK_a, pK_aH e pK_b. Efeitos da estrutura molecular sobre a acidez e basicidade.

19/04               Efeitos do pH sobre a estrutura e propriedades de compostos orgânicos. Equação de Henderson-Hasselbalch. Tampões.

1.5. Classificação dos mecanismos das reações orgânicas

22/04               Termodinâmica vs. cinética. Introdução ao conceito de nucleófilo (Nu) e eletrófilo (E).

26/04               Tipos de mecanismos. Notação.

Nomenclatura: [PDF]

Aula ácidos/bases: [PDF]

29/04               Mecanismos: estudo de caso. Preparação para seminários.

03/05/2013    Seminários (S)

06/05               Seminários (S)

10/05               Aula de exercícios, Lista 3.

13/05                Avaliação 2 (P2)

PARTE 2 – HIDROCARBONETOS

2.1. Alcanos e cicloalcanos

17/05                Estrutura e propriedades físico-químicas. Obtenção e combustão.

Discussão da avaliação 2.

Divulgação da lista de exercícios 4 (2.1 e 2.2)

20/05               Halogenação: mecanismo, reatividade vs. seletividade.

2.2. Isomerismo e estereoquímica

24/05               Isomeria: isômeros estruturais e estereoisômeros. Formalismo.

27/05               Estereoisômeros: isômeros conformacionais.

31/05                Recesso escolar (Corpus Christi), não haverá aula.

03/06/2013      Estereoisômeros: isômeros configuracionais – isômeros com centros quirais. Atividade ótica. Enantiômeros, diastereômeros e compostos meso. Configuração absoluta e projeções.

07/06               Estereoisômeros: isômeros configuracionais – isômeros E/Z.

10/06               Aula de exercícios, Lista 4.

Divulgação do guia para o item 2.3 e lista de exercícios 5 (2.3)

2.3. Alquenos, Alquinos e Dienos

14/06               Estruturas e propriedades: comparativo.

                         Mecanismo geral de adição eletrofílica.

17/06               Mecanismo geral de adição radicalar.

21/06               Introdução a reações pericíclicas: reação de Diels-Alder.

24/06               Avaliação 3 (P3)

28/06               Prova substitutiva (PSub)

15/07               Prova de recuperação (REC)

Método

Aulas expositivas e de discussão dirigida: resolução de exercícios.

Avaliação

Três provas escritas (valor 3 pontos cada) e seminário em grupo (valor 1 ponto).

O conceito é a soma de todas as avaliações: P1 + P2 + P3 + S.

Prova substitutiva fechada: substitui a nota da prova perdida com justificativa.

Aprovado:                   conceito > 5,0.

Recuperação:              3,0 < conceito < 4,9.

Reprovado:                 conceito < 2,9.

Recuperação

Somente para alunos com conceito entre 3,0 e 4,9.

Nota final = (conceito + 2 × REC) / 3.

Aprovação:                 nota final > 5,0.

Reprovado:                 nota final < 4,9.

Bibliografia

Livros-texto

1. Vollhardt e Schore, Química Orgânica. 6^a Ed., Rio de Janeiro: Bookman (2013).
2. Burrows et al., Química³: Introdução à química inorgânica, orgânica e físico-química. Rio de Janeiro: LTC (2012).

Para consulta

1. Clayden et al., Organic Chemistry. 2^a Ed., Oxford: OUP (2012).
2. Klein, Organic Chemistry. 2^a Ed., Hoboken: Wiley (2012).
3. Qualquer outro livro texto ou fonte que possa ser citada e lhe pareça clara e confiável.